У ХVІІ столітті в Старокостянтинові було одне єврейське однокласне училище для хлопчиків і декілька приватних шкіл.
В другій половині ХІХ століття (70-80 рр.) розпочало навчання повітове двохкласне училище, яке знаходиться в будинку основного корпусу школи №5.
Спогади колишніх учениць цього училища, сестер Спектор Сари Ісаївни, яка закінчила його в 1910р. і Берти Ісаївни говорять про слідуюче: «Училище було розміщене в двох приміщеннях і було поділене на чоловіче і жіноче. Чоловіче знаходилося там, де сьогодні наша школа, а жіноче – де старе складське приміщення, в якому були бібліотека і майстерні. Загальна кількість була 220-240 учнів».
Поступити в школу могли діти заможних батьків, так як школа була платною (6 крб. в рік).
Приймалися діти віком 9-10 років, які могли читати, писати, рахувати по програмі 1 класу.
В школі працювали підготовчі 2-3 класи і випускні 3-4 класи.
Вивчалися предмети за курс таких, як сьогодні школи І-ІІІ ступенів: російська мова, арифметика, історія, географія, рукоділля, чистописання.
Випускники училища мали право поступати в 5 клас гімназії.
Здебільшого більша частина випускників – хлопчиків ставала чиновниками. Дівчата мали право здати екзамен на звання сільської або домашньої вчительки.
Завідуючий училищем в той час був Андріївський.
Під час Першої світової війни навчання в училищі було перерване.
В 1916 році воно було реорганізоване у Вище початкове чотирьохкласне училище, про що залишив свої спогади колишній учень Сковира Олексій Іванович, який проживав в місті по вулиці Юридика і працював бухгалтером в районній лікарні.
З періодом встановлення радянської влади в Старокостянтинові 1 вересня 1920 року в школі відновилися заняття, які не проводилися з 1917 року.
Це була нова трудова чотирьохрічна школа, в якій навчання було безкоштовне і проводилося на єврейській мові. Всі хто хотів навчатися, міг добитися цього.
В цей час працював вчителем Буральник Борис Григорович, пізніше він керував школою, віддавши їй всі свої сили і вміння.
Колишній учень Клейшман згадує, що в 1923-1925 рр. наша школа була єврейською і навчатись в той час було надзвичайно важко, адже в країні не вистачало хліба, був холод і голод, обмаль підручників, приходилося ділити одну книгу на 5-6 учнів.
- Мені запам’ятався перший день коли я прийшов в школу. – Згадує Файнер, - Це було 1 вересня 1929 року. Приміщення школи потопало в зелені. Із парадної сторони був розташований спортивний майданчик. Вхід в школу був через центральну веранду. В приміщенні школи був зал з сценою, в якому стояло піаніно. Вже тоді в школі працювали гуртки: драматичний, фізкультурний, палітурної справи. В школі була хороша бібліотека, був живий куточок, організовувалися гарячі сніданки і обіди.
В той час країна переживала економічні труднощі і це дуже відображалося на нашому навчанні. Учням не вистачало зошитів, не було одягу, але ми були дружніми і допомагали один одному завжди і у всьому. Велику допомогу надавав батьківський комітет.
В школі проводилися вечори, теми яких були різноманітні. Я завжди буду гордитися своєю школою тому, що із її стін вийшли славетні сини і дочки нашої держави. Багато й тепер працюють у нашому місті, країні; багато загинуло в період Великої Вітчизняної і Другої світової війни, але пам’ять про них не зітруть ні роки, ні століття в серцях всього людства.
Як бачимо із спогадів колишніх учнів, наша школа була їх рідною.
Починаючи з 1934 по 1937 рік школа поступово перетворюється в семирічку. До 1938 року навчання ведеться російською мовою.
В роки Великої Вітчизняної війни багато учнів нашої школи боролися з фашистськими загарбниками. Серед них був Шейннентен Семен Аронович, він врятував не одне життя, працюючи лікарем. За мужність і героїзм Батьківщина нагородила його урядовими нагородами. Зразу після визволення Старокостянтинова 1944р. в приміщенні школи №5 відновилося навчання, яке велося на українській мові, але становище дітей було надзвичайно важким. Багато із них залишилися сиротами. Дітям, які звикли розмовляти російською мовою, важко було навчатися в українській школі. Виникла потреба відродити в місті російську школу і з 1945 року школа №5 стала знову російською. Завідуючою школою була Спектор Марія Марківна, пізніше Вєтрова Ольга Миколаївна. Перші післявоєнні роки були надзвичайно важкі: не було підручників, зошитів, канцелярського приладдя. Навіть паливо діти приносили із дому. Класна дошка являла собою кусок бляхи на табуретці.
За післявоєнні роки в школі встановились хороші традиції.
Навічно залишиться в історії школи хоровий колектив. З 1952 по 1957рр. він займав 1-ше місце на оглядах художньої самодіяльності.
З 1959р. по 1960р. вчительський колектив все більше і більше приділяв увагу трудовому вихованню. В школі працював гурток «Умілі руки», члени якого виготовляли багато наочних посібників, приладдя для роботи на шкільній ділянці.
Більше 30 років, починаючи з післявоєнного періоду до 1978 р., очолював школу Новіков Олексій Васильович.
Багато зусиль в той важкий час він доклав для зміцнення матеріально-технічної бази школи, вдосконаленню навчально-виховного процесу. Дякуючи Олексію Васильовичу було добудовано ще 6 класних кімнат, спортивний зал, відкрито їдальню для харчування всіх бажаючих дітей.
За час своєї творчої педагогічної праці він випустив 950 учнів, допоміг разом з педагогічним колективом знайти їм своє місце в житті.
Пліч-о-пліч з Новиковим О.В. працювали в той час досвідченні, творчі педагоги, такі як Петрова В.І., Болховська Т.І., Власова Т.М., Павлюк М.І., Книжник А.Я., Віннічук М.І. і багато інших.
В 1963-1964рр. молода вчителька історії Клейман Р.І. на добровільних засадах організувала університет культури. Про її материнське серце і педагогічний талант знали не тільки в школі, а й далеко за її межами.
«Добре виховує наших дітей вчителька школи №5 Клейман Р.І., вона прищеплює їм любов до рідної Вітчизни, виховує у них прекрасні риси сучасної людини».
«Ми від душі вдячні Клейман Р.І. за хороше виховання дітей» - Так писали в районну газету батьки Епельфед, Стахова, Барац, Шарник про свою улюблену вчительку.
З 1978р. майже 10 років директорам школи працювала Федорова Р.О. Людина творча і вимоглива, вона зуміла разом з педагогічним колективом продовжити і примножити традиції школи, якими живе школа і нині.
З 1 вересня 1987 року і по даний час педагогічний колектив, який складається із 31 педагога, очолює директор школи Самойленко Анатолій Миколайович, який чимало зусиль докладає для вдосконалення навчально-виховного процесу. Великою підтримкою в його роботі по створенню сприятливих умов для творчого розвитку як вчителя так і учня, є заступники директора Прокопчук С.Ф. (заступник директора з НВР) та Клочанюк Г.В. (заступник директора з ВР).
Сьогодні педагогічний колектив працює над впровадженням таких форм і методів навчання і виховання учнів, впровадження яких сприяло б активізації навчально-пізнавальної діяльності учнів, підвищувало б ефективність набутих знань, розвивало б творчу активність, навички колективно злагоджених дій, готувало б випускників до життя. Саме з цією метою педколектив школи впроваджує особистісно-зорієнтовану технологію навчання.
Одним із напрямків реалізації особистісно-зорієнтованої стратегії освіти в школі є впровадження з 2007 року профільного навчання (технологічний профіль). Це профільно-диференційована, цілеспрямована, організована спільна двостороння діяльність учителів, які обслуговують даний профіль і учнів, спрямована на свідоме, місце і глибоке оволодіння учнями системою профільно зорієнтованих знань, умінь та навичок, під час якої поряд із загальною середньою освітою учні набувають особистісно зорієнтованої допрофільної підготовки.
На підставі глибокого ґрунтовного аналізу запитів учнів та їхніх батьків школа працює за технологічним профілем 2008-2009 н.р. до профільною підготовкою охоплено 60 учнів 8-9 класів. Зокрема, у 8 класі (31 учень) введено допрофільний спецкурс «Креслення», а у 9 класі (29 учнів) – допрофільний спецкурс «Креслення» та курси за вибором «Ділова активність» (14 учнів) і «Основи споживчих знань» (15 учнів).
100% учнів 10-11 класів охоплено профільним навчанням. Для них введено спецкурси «Основи фермерського господарювання» (10-11 кл.), «Основи підприємницької діяльності». Функціонує школа «Олімпійського резерву» по роботі з одарованими дітьми з трудового навчання.
Педагогічними працівниками школи значна увага приділяється профорієнтаційній роботі з учнями, яка має свої специфічні риси при профільному навчанні. Педколективом розроблена структура професійної орієнтації учнів.
Ефективно працює психологічна служба.
В школі є всі необхідні умови для організації ефективного, якісного профільного навчання учнів 10-11 класів та до профільної підготовки учнів 8-9 класів школа забезпечена педкадрами, програмами, науково-методичною літературою та підручниками.
Наші учні мають глибокі і міцні знання з основ наук, щорічно займають призові місця в огляді художньої самодіяльності.
Сьогодні школа працює над формуванням національної самосвідомості учнів, готує їх до свідомого вибору професії, розвиває їх природні здібності і таланти.
Вільний від уроків час учнів заповнено цікавим насиченим спілкуванням, захопливими, яскравими позаурочними заходами, яких багато протягом навчального року і які систематично наповнюють життя дітей. Характерним є те, що участь у всіх заходах для учнів закладу не формальна або примусова. Із задоволенням та нетерпінням вони чекають на традиційні свята і з радістю відгукуються на нові творчі знахідки педагогів.
Традиційними для школи вже стали:
- свято квітів;
- яскрава новорічна шоу-програма й маскарад;
- предметні тижні, декади, марафони з різних наук, у рамках яких відбуваються інтелектуальні ігри, шоу-програми з учнями (Ключі від форту Логікос, «Слабка ланка», «Свято її Величності Риторики…», «Пізнай себе – і ти пізнаєш світ», «Найрозумніший», «Форт Буаяр» тощо.)
Один і той самий учень має можливість розвивати свої здібності з кількох дисциплін, брати участь у різнорівневих турах олімпіад, відстоювати честь та підтверджувати свої звання.
Традиційними в роботі класних керівників є родинні свята. До організації таких заходів залучають батьків учнів. Особливо активно участь беруть батьки, які є випускниками закладу. Не лише свято, а й тривала підготовка до нього вже мають виховний потенціал.
Діти по-іншому починають дивитися на своїх батьків, адже батьки поринають у минуле шкільного життя, стають ближчими своїй дитині.